Toompean rinteessä sijaitsi jo 1000-luvulla linnoitus ja nykyisen Raatihuoneentorin paikalla oli asutusta ja aidattu tori. Lähistöllä toimi lisäksi kaksi kauppatoria, skandinaavien tori ja venäläinen tori.
Ristiretkeläisten saavuttua vuonna 1219 Toompealle rakennettiin linna ja tuomiokirkko. Ensimmäisen muurin rakentaminen Toompean suojaksi alkoi vuonna 1229. Alakaupunkiin ensimmäisen suojamuurin rakennutti kuningatar Margareeta vuonna 1265. Meidän päiviimme saakka säilynyt ympärysmuuri on 1300-luvulta. Kaksiosainen kaupunkirakenne muodostui silloin – Viron herttuakunnan pääkaupunki Toompea (Domberg eli yläkaupunki) ja hansakaupunki Reval eli alakaupunki.
Merkittävintä aikaa Tallinnan arkkitehtuurin kehityksessä olivat 1200–1500-luvut. Täkäläiseen goottilaiseen rakennustaiteeseen vaikuttivat Gotlannin, Ala-Reininmaan, Westfalenin ja myöhemmin hansakaupunkien sekä Saksalaisen ritarikunnan arkkitehtuurin tyylit. Omaleimaisuutta antoi paikallinen rakennusmateriaali kalkkiliuske.
1300-luvulle tultaessa Tallinnan linnasta oli kehittynyt yksi Liivinmaan ritarikunnan mahtavimmista linnoituksista. Linnan pohjapiirros ja arkkitehtoninen askeettisuus ja yksinkertaisuus olivat esikuvina alueen muille puolustusrakennelmille. Myöhemmältä jälleenrakentamiselta ovat sittemmin pelastuneet vain länsi- ja pohjoispuolen ulkomuuri sekä kolme tornia, joista yksi on koko nykyisen valtakunnan symboli – Pitkä Hermanni.
1400-luvulla (myöhäisgoottilaisella kaudella) Tallinnaan rakennettiin raatihuone, kiltatalo, luostarirakennuksia ja asuintaloja. Tämän aikakauden tunnusmerkkejä ovat korkeat fasadit ja niiden kattoikkunat. Erityyppisten talojen joukossa dominoi ns. diele–dornse-talo, jonka sisällä on kaksi erillistä tilaa. Diele on avara, kahden kerroksen korkuinen tila, jossa on tulisija ja jota käytettiin konttorina tai verstaana. Dielen takana sijaitsee asuintila dornse, jota lämmitettiin keskiaikaisella lämmitysjärjestelmällä, kuumaan ilmaan perustuvalla kalorifeerilaitoksella. Talon yläkerrokset, kellarit ja ullakot olivat varastotiloja.
Tällaisia taloja rakennettiin ensin Pikk-kadulle (ns. Kolme sisarta, Pikk 71), Lai-kadulle (ns. Kolme veljestä, Lai 38, 40, 42) ja Vanhalle torille (Isä ja Poika, Kuninga 1).
Tallinnan vanhakaupunki kuuluu Unescon maailmanperintöluetteloon hyvin säilyneenä keskiaikaisena kaupunkina. Se on ainutlaatuinen Itämeren alueella, mutta laajemminkin koko Euroopan mittakaavassa.
Goottilaista arkkitehtuuria Tallinnassa:
- Raatihuone (1400-l.), Raekoja 1.
- Tuomiokirkko(1400-l.), Toom-Kooli 6.
- Pyhän Nikolauksen kirkko eli Nigulisten museo (1420), Niguliste 3.
- Pyhän Olavin kirkko eli Oleviste (1400-l.), Pikk 65/Lai 50.
- Pyhän Hengen kirkko (1400-l.), Pühavaimu 2.
- Suurkillan talo (1417), Pikk 17.
- Pyhän Olavin killan talo (1422), Pikk 24.
- Dominikaanisen Pyhän Katariinan luostarin rakennukset (1300–1400-l.), Vene 12/14.
- Uusi vaivaistalo (1500-l.), Rüütli 7/9.
- Hevosmylly (1300–1700-l.), Lai 47.
- Pyhän Birgitan luostarin raveliinit (1417), Merivälja tee 18.