Tallinnan parhaiden nähtävyyksien nimeäminen tuntuu mahdottomalta tehtävältä – miten niistä voi valita vain muutaman? Jos mittariksi otetaan ainutlaatuisuus, löytyy jo vanhankaupungin sydämestä, Raatihuoneentorilta, kolme kovaa kandidaattia: keskiaikainen tori itse, Pohjois-Euroopan parhaimmin säilynyt goottilaistyylinen raatihuone sekä Euroopan vanhin yhä toimiva apteekki. 

Tallinna on kuin luotu pää pilvissä kulkemiseen. Kaupungin siluettia hallitsevan Olevisten kirkon kerrotaan olleen 1400–1500-luvuilla koko maailman korkein rakennus. Toompean mäellä sijaitsevalta Kohtuotsan näköalatasanteelta taas avautuu erinomainen näkymä vanhaankaupunkiin sekä sen keskiaikaiselle kaupunginmuurille torneineen. 

Tallinna on aina ollut myös käsityöläisten kaupunki, mistä kertovat Mestaripiha ja Katariinan kilta. Kadriorg hurmaa puolestaan barokkiajan mestariteoksiin kuuluvalla palatsilla ja puistolla, joiden maisemista on lyhyt matka virolaisen identiteetin lähteille – Tallinnan laulukentälle ja Maarjamäen muistomerkeille.    

Piritan purjehduskeskuksen rakennukset ja Tallinnan TV-torni muistuttavat vuoden 1980 olympialaisista. Tallinnan uudet elämyskeskukset – Fotografiska, Keksintötehdas PROTO ja Paksun Margareetan tornissa sijaitseva Viron merimuseo – sijaitsevat vanhoissa, paljon elämää nähneissä rakennuksissa ja herättävät historian ohella henkiin myös Tallinnan teollisuusperinnön.